Reaccións de substitución: descrición, exemplos ecuación

Moitos reacción de substitución abre o camiño para a preparación de varios compostos que teñen aplicación utilidade. Unha enorme papel na ciencia química e da industria é dada substitución electrofílica e nucleofílica. Na síntese orgánica, estes procesos teñen unha serie de características que deben ser observadas.

Unha variedade de fenómenos químicos. reacción de substitución

Os cambios químicas asociadas coa transformación da materia, unha serie de características diferentes. Poden ser diferentes resultados, os efectos térmicos; algúns procesos van rematar, ven noutro equilibrio químico. axentes de modificación que é moitas veces acompañada polo aumento ou diminución do grao de oxidación. Na clasificación de fenómenos químicos nos seus resultados finais chamar a atención sobre as diferenzas cualitativas e cuantitativas entre os reactivos dende produtos. Estas características poden ser distinguidos 7 tipos de reaccións químicas, incluíndo a substitución, procedendo segundo o esquema: A B C A C B. A gravación simplificada de todo un grupo de fenómenos química dá unha idea de que entre os materiais de partida é o chamado "invasor "substituinte de partícula no átomo de reactivo, o grupo funcional de ións. A reacción de substitución é característica de saturados e hidrocarburos aromáticos.

reacción de substitución pode ocorrer en forma de de intercambio dobre: A B C + E C A-B-E. - unha subespecie de desprazamento, por exemplo, de cobre, de ferro a partir dunha solución de sulfato de cobre: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. A medida que as partículas "invasor" pode actuar átomos, ións ou de grupos funcionais

substitución homolítica (radical, SR)

Cando o mecanismo de radical par de electróns ruptura covalente é común aos diferentes elementos serán proporcionalmente distribuídos entre os "fragmentos" da molécula. Formación de radicais libres. Esta estabilización partícula inestable que se produce como consecuencia de reaccións posteriores. Por exemplo, na preparación de etano a partir de metano producir radicais libres implicados na reacción de substitución: CH ₄ CH ₃ • • + H; _CH3 • • + _CH3 → C2H5; H • • + H → H2. a Eumetazoa da conexión homolítica sobre o mecanismo de funcionamento de substitución é característica de alcanos, a reacción é unha cadea de caracteres. Os átomos de metano H poden sucesivamente substituído por cloro. Do mesmo xeito a reaccionar con bromo, iodo, pero é incapaz de substituír directamente alcanos de hidróxeno, flúor reacciona moi vigor con eles.

método a Eumetazoa da conexión heterolítica

Cando o mecanismo de reaccións de substitución de fluxo de ións, electróns distribúense de forma desigual entre as partículas recentemente xurdido. O par de conexión de electróns se estende por todo o camiño para un dos "fragmentos", na maioría das veces, a parella de comunicación, do lado que compensar densidade negativa na molécula polar. Por substitución reaccións inclúen a reacción de formación de alcohol metílico _CH3OH. Na molécula lagoa CH3Br brommetane é carácter heterolítica, as partículas cargadas son estables. Metil adquire unha carga positiva, e bromo - negativo: _CH3 Br → _CH3 ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ OH ^{+ + -} → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NABR.

Eletrófilos e nucleófilos

Partículas que carecen de electróns e pode aceptar los, son chamados "eletrófilos." Estes son átomos de carbono unidos con átomos de halóxeno en halogenoalcanos. Nucleófilos teñen alta densidade de electróns, son "vítimas" dun par de electróns para crear unha enlace covalente. As reaccións de substitución ricas cargas negativas son atacados por nucleófilos eletrófilos, déficit de electróns. Este fenómeno está asociado coa circulación dos átomos ou outras partículas - Grupo de SAA. Outra variedade de reaccións de substitución - atacar o nucleófilo electrófilo. Ás veces difícil distinguir entre os dous procesos, referiuse á substitución dun ou doutro tipo, xa que é difícil especificar exactamente que tipo de molécula - substrato, e que - reactivo. Normalmente, nestes casos, os seguintes factores son considerados:

• a natureza do grupo de saída;
• a reactividade do nucleófilo;
• a natureza do disolvente;
• a porción alquilo da estrutura.

Substitución nucleofílica (SN)

No proceso de interacción na molécula orgánica foi crecente polarización. Nas ecuacións de carga positiva ou negativa parcial indícase pola letra do alfabeto grego. comunicación polarización dá unha indicación da natureza da súa ruptura eo comportamento futuro de "fragmentos" da molécula. Por exemplo, un átomo de carbono en iodometano ten unha carga positiva parcial, é un centro electrofílico. Atrae o dipolo de auga, onde o osíxeno ten un exceso de electróns. Na reacción do electrófilo cun nucleófilo está formado metanol: CH ₃ I _H2O → _CH3OH + HI. reaccións de substitución nucleofílica ter lugar coa participación dun ión cargado negativamente ou molécula tendo un par de electróns libres, que non participe na creación dunha conexión química. A participación activa de iodometano _{2 SN-reacción,} debido á súa apertura ao ataque nucleofílico e mobilidade iodo.

substitución electrof (SE)

A molécula orgánica pode estar presente centro nucleofílico, o cal é caracterizado por un exceso de densidade de electróns. El reacciona coa falta de cargas negativas reactivo electrófilo. Tales partículas son átomos conteñen molécula orbital libre con porcións de densidade de electróns reducida. O formato de sodio de carbono posuíndo carga "-", faise reaccionar cunha parte positiva do dipolo auga - hidróxeno: _CH3 Na + _H2O → _CH4 + NaOH. O produto desta reacción, de substitución electrof - metano. Cando reaccións heterolítica interactuar centros de moléculas orgánicas de carga oposta, o que lles confire afinidade con ións en substancias química inorgánica. Non debe ser esquecido que a conversión de compostos orgánicos raramente é acompañada pola formación destes catiões e aniões.

Unimolecular e reaccións bimoleculares

A substitución nucleofílica é monomolecular (SN1). Por este mecanismo, un importante producto flúe hidrólise de síntese orgánica - cloruro de butilo terciario. A primeira fase é lento, que está asociada co disociación progresiva en catião carbonio e un anião cloruro. A segunda fase é unha reacción máis rápida ocorre ión carbonio e auga. A ecuación da reacción de substitución de halóxeno na alcano para obter o alcohol primario e hidroxi: _{(CH3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-, (CH _{3) 3} C ^{+ +} _H2O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Á hidrólise dunha etapa de haloxenuros de alquilo primarios e secundarios caracterizadas por destrución simultánea de carbono debido á haloxenan ea formación par C-OH. Este mecanismo nucleófila bimolecular substitución (SN2).

heterolítica mecanismo de substitución

mecanismo de substitución implica a transferencia de electróns, a creación de complexos intermediarios. A reacción prosegue máis rapidamente, o que é máis doado para os intermediarios típicos para ela. Moitas veces o proceso vai en varias direccións ao mesmo tempo. A vantaxe normalmente recibe o xeito no que son utilizadas as partículas, o que require o mínimo gasto de enerxía para a súa formación. Por exemplo, a presenza dunha dobre conexión aumenta a probabilidade dun catião de alilo CH 2 = CH-CH ₂ ^+, en comparación co ión de _CH3 ^+. A razón reside na densidade de electróns da conexión múltiple, que afecta a deslocalización da carga positiva, dispersos sobre toda a molécula.

reacción de substitución benceno

O grupo de compostos orgánicos, que se caracterizan por substitución electrof - área. anel de benceno - un obxecto conveniente para ataque electrof ílico. O proceso iníciase a comunicación co segundo reactivo de polarización, formando así nube de electróns electrófilo adxacente ao anel de benceno. O resultado é unha transición complexa. comunicación partículas electrofílicos valiosos cun dos átomos de carbono non aínda, que é atraída para a carga total negativa "aromáticos" seis electróns. No terceiro paso do proceso de electrófilo e un átomo de carbono do anel se conecta a un par común de electróns (enlace covalente). Pero, neste caso, é a destrución do "aromático de seis", o que é desvantajoso en termos de alcanzar un estado de enerxía sostible estable. Non é un fenómeno que pode ser chamado "liberación dun protón." É separado ^H, a recuperación dun sistema de comunicación estable, arenos típicos. substancia lateral comprende catião hidróxeno dun anel de benceno eo anião do segundo reactivo.

Exemplos de reaccións de substitución de química orgánica

Para alcanos reacción de substitución especialmente típico. Exemplos de reaccións electrofílicas e nucleofílicas pode levar a cicloalcanos e arenos. Reaccións semellantes nas moléculas de substancias orgánicas son, en condicións normais, pero habitualmente - e por calefacción en presenza de catalizadores. Por medio de procesos comúns e ben estudadas inclúen a substitución aromática electrofílica. A reacción máis importante deste tipo:

1. A Nitração do benceno con ácido nítrico en presenza de H ₂ SO ₄ - segue o esquema: C ₆ H ₆ → C ₆ H _{5 -NO2.}
2. A halogenação catalítica de benceno, especialmente de cloración, pola ecuación: C ₆ H ₆ + Cl ₂ → C ₆ H ₅ Cl + HCl.
3. sulfonação aromático de benceno prosegue coa formación de "fume" ácido sulfúrico, ácido benzenossulfônico fórmanse.
4. Alquilación - substitución do átomo de hidróxeno do anel de benceno a alquilo.
5. Acilación - a formación de cetonas.
6. Formilação - substitución dun átomo de hidróxeno nun grupo CHO, ea formación de aldehidos.

Por substitución reaccións inclúen a reacción en alcanos e cicloalcanos, en que os halóxenos atacan dispoñible conexión C-H. A derivatização pode ser asociado coa substitución de un, dous ou todos os átomos de hidróxeno nos hidrocarburos saturados e Cicloparafinas. Moitos dos galogenoalkanov de baixo peso molecular son utilizados na produción de substancias complexas que pertencen a distintas clases. Os logros obtidos no estudo de mecanismos de reaccións de substitución, deu un forte impulso para o desenvolvemento de sínteses con base de alcanos, ciclo-fase e hidrocarburos haloxenados.