Que é benceno? Estrutura fórmula benceno, propiedades e aplicación

Entre o amplo arsenal de compostos orgánicos existen varios compostos, o descubrimento e estudo de que foi acompañada por controversia científica de longo prazo. Eles dereito pertence benceno. Estrutura en química benceno foi finalmente tomada só no inicio do século 20, mentres composición elemental da materia definida aínda en 1825 ano, destacando o de alcatrán de carbón, que foi producido como un subproduto do carbón de coque.

Benceno con tolueno, antraceno, fenol, naftaleno é actualmente designado como hidrocarburos aromáticos. Neste artigo, imos ollar para o que son as características desta molécula de hidrocarburo, descubrir as propiedades físicas, como a solubilidade, punto de ebulición ea densidade do benceno e denotan o ámbito dos compostos na industria e na agricultura.

Cal é a área?

Química de compostos orgánicos clasifica todas as sustancias coñecidas en varios grupos, como alcanos, alcinos, alcois, aldehidos, etc. A principal característica de cada clase de materiais é a presenza de certos tipos de títulos. As moléculas de hidrocarburos conter unha conexión sigma única saturado, un número de substancias de etileno - conexión dobre, triple en alcinos. Para que clase é benceno?

A estrutura indica a presenza de benceno no seu molécula un anel aromático, un anel de benceno do título. Todos os compostos de natureza orgánica contén un ou máis destes aneis nas súas moléculas, referidas como a clase de arenos (hidrocarburos aromicos). Ademais de benceno, que estamos considerando, a este grupo inclúe un gran número de substancias moi importantes, que como tolueno, anilina, fenol e outros.

Como decidir a estrutura do problema de moléculas de hidrocarburo aromático

Inicialmente, os científicos estableceron a composición cualitativa e cuantitativa do composto expresado polas _{reivindicacións,} C ₆ H _6, na que a masa molecular relativa de benceno é 78. A continuación, varias formas de realización das fórmulas estructurais foron propostos, pero ningún deles non corresponden ás propiedades físicas e químicas reais de benceno observado químicos en experiencias de laboratorio.

Foi case corenta anos antes do explorador alemán Alexander Kekulé presentou a súa versión da fórmula estrutural, que ten unha molécula de benceno. Estiveron presentes tres conexións dobres, indicando a posible natureza insaturada das propiedades químicas de hidrocarburo. Este contrariada o composto interaccións de caracteres realmente existente de fórmula C ₆ H ₆ con outras sustancias, por exemplo, con bromo, ácido nítrico, cloro.

Só despois da clarificación e configuración molécula de benceno en súa fórmula estrutural apareceu núcleo designación benceno (anel), e ela foi aínda utilizado en curso de química orgánica.

configuración electrónica do C6H6 molécula

Que tipo de estrutura espacial ten un benceno? A estrutura do benceno foi finalmente confirmada a través de dúas reaccións: a trimerização de acetileno ao benceno e ciclo-hexano para redución de hidróxeno. Verificouse que os átomos de carbono están conectados para formar un hexágono plana e están en SP ² hibridación utilizando para a comunicación con outros tres átomos de seus catro electróns de valencia.

As seis p-electróns libres remanentes son dispostos perpendicularmente ao plano molecular. Sobrepoñen uns ós outros, que forman a nube de electróns total, o chamado un núcleo de benceno.

A natureza do vínculo trimestre química

É ben coñecido que as propiedades físicas e químicas dos compostos depende principalmente da súa estrutura interna e producen os tipos de enlaces químicos entre os átomos. A estrutura de electróns de benceno, é posible concluír que a molécula non é nin conexións simples ou dobres, que poden ser vistos na fórmula Kekulé. Pola contra, as ligazóns químicas entre os átomos de carbono son iguais. Ademais, a nube de electróns π xeral (os seis átomos de C), forma unha especie de química de conexión, chamado unha raíña, ou aromático. Este feito fai que as propiedades específicas do anel de benceno e, como consecuencia, a natureza da interacción química de hidrocarburos aromáticos con outras sustancias.

propiedades físicas

Arenos conteñen na molécula dun pequeno número de átomos de carbono representados na súa maioría líquidos. Non é unha excepción, e benceno. A estrutura de benceno, como lembramos, indicando a súa natureza molecular. Como é que este feito afecta as súas propiedades?

Ao reducir a temperatura do fluído pasa á fase sólida eo benceno se converter nunha masa cristalina branca. É pronto fundido a unha temperatura de 5,5 º C. En condicións normais, a substancia é un líquido incoloro cun cheiro peculiar. O seu punto de ebulición 80,1 º C.

densidade benceno varía segundo o cambio de temperatura. A temperatura é máis elevada, a densidade é menor. Aquí están algúns exemplos. A unha temperatura de 10 ° densidade de 0,8884 g / ml, ea 20 ° - 0,8786 g / ml. moléculas non polares de benceno, de xeito que a substancia é insoluble en auga. Pero o composto en si é un bo disolvente orgánico, por exemplo, graxas.

Especialmente propiedades químicas benceno

Estableceuse experimentalmente que o núcleo aromático de benceno é estable, é dicir, Caracterízase por unha elevada resistencia ao rasgamento. Este feito explica a dependencia de sustancias para as reaccións do tipo de substitución, por exemplo, con cloro, en condicións normais, con bromo con ácido nítrico na presenza dun catalizador. Debe notarse que alta resistencia benceno a axentes oxidantes, como permanganato de potasio, auga de bromo. Isto máis unha vez confirma a ausencia da molécula área das conexións dobres. oxidación ríxida, doutro xeito coñecida como a queima, característica de todo hidrocarburos aromáticos. Xa que a porcentaxe do contido de carbono na molécula, C ₆ H ₆ grande, benceno retardador de chama afumado é acompañada pola formación de partículas de tisne. A reacción produce dióxido de carbono e auga. Unha cuestión interesante é: pode o hidrocarburo aromático reaccionar conexión? Imos considera-lo con máis detalle.

O que fai que a fenda anular de benceno?

Recórdese que as moléculas de conexión en arenes presente raíña que resultou da superposición de seis p átomos de carbono electróns. Atópase no centro do anel de benceno. Para destruír e realizar reacción de adición, require unha serie de condicións especiais, tales como a exposición á luz, temperaturas e presións elevadas, catalizadores. Unha mestura de benceno e de cloro reacciona conexión baixo a acción da radiación ultravioleta. O produto desta interacción pode hexaclorocicloexano - substancia cristalina tóxica utilizada na agricultura como un insecticida. Na molécula hexachlorane ten anel benceno, no lugar de ruptura produciuse seis conexión de átomos de cloro.

A aplicación práctica de benceno

En diversas industrias substancia é amplamente usado como un solvente e tamén como unha materia prima para a posterior elaboración de vernices, plásticos, pinturas, como un aditivo en combustibles para motores. Unha gama aínda maior de aplicación son derivados de benceno e homólogos dos mesmos. Por exemplo, o nitrobenzeno, C ₆ H ₅ NO ₂ é o reactivo principal para anilina. Como resultado da reacción de substitución con cloro na presenza de cloruro de aluminio como catalizador preparouse hexaclorobenzeno. El é usado para pretratamento de sementes, así como uso na industria da madeira para a protección de madeira contra pragas. Nitração interanual de benceno (tolueno) obtense o explosivo, coñecido como TNT ou TNT.

Neste artigo, examinamos as propiedades de tal composto aromático como a reacción de adición e substitución de combustión benceno, e identificado o seu uso na industria e na agricultura.