Cetonas: propiedades químicas e determinación

química orgánica - a ciencia é moi complicado, pero interesante. Porque os compostos dos elementos nun número de secuencia diferente e promove a formación de diferentes propiedades substancias. Considérese o composto dun grupo carbonilo chamado "cetonas" (propiedades químicas, propiedades físicas, métodos para a súa síntese). E comparalos-los con outras substancias do mesmo tipo - aldehidos.

cetonas

Esta palabra é un nome común para unha clase de natureza orgánica de sustancias, as moléculas de que o grupo carbonilo (C = O) está conectado a dous radicais de carbono.

Segundo a súa estrutura semellante a aldehidos cetonas e ácidos carboxílicos. Con todo, están presentes á vez dous átomos de C (de carbono ou de carbono) ligados a C = O.

fórmula

A fórmula xeral para esta clase de compostos é como segue: _R1-CO-R2.

Para facelo máis comprensible, como norma xeral, está escrito así.

El C = O - é un grupo carbonilo. A _{1 e} R _R2 - a radicais de carbono. No seu lugar pode ser de diferentes compostos, pero a súa composición debe ser de carbono.

Aldehidos e cetonas

Propiedades físicas e químicas destes grupos de substancias son moi semellantes un ao outro. Por esta razón, son moitas veces consideradas en conxunto.

O feito de que os aldehidos tamén conter un grupo carbonilo nas súas moléculas. Aínda con cetonas de fórmula xeral moi semellante. Con todo, as substancias C = O ligado a dous radicais, a continuación, o aldeas é de só un, en vez do segundo - de un átomo de hidróxeno: R-CO-H.

Como un exemplo, a fórmula da presente clase de substancias - formaldehido, tanto máis notable como formalina.

Con base na fórmula _CH2O, vese que o grupo carbonilo non está asociado con un, pero con dous átomos de N.

propiedades físicas

Antes de xestionar as propiedades químicas de aldehidos e cetonas, debe considerar as súas características físicas.

• Cetonas - un contido en sólidos ou líquidos con volatilidade de baixo punto de fusión. Os membros inferiores desta clase perfectamente disolto en _H2O e reaccionou ben con disolventes orgánicos.
  representantes individuais (por exemplo, CH ₃ COCH ₃₎ moi solubles en auga, e absolutamente en calquera proporcións.
  En contraste cos alcohois e ácidos carboxílicos, cetonas ten unha maior volatilidade co mesmo peso molecular. Isto contribúe á incapacidade destes compostos para crear unha conexión con H, como se pode H-CO-R.
• Distintos tipos de aldehidos pode estar en varios estados de agregación. Desde superior R-CO-H - é de sólidos insolubles. Inferior - dun líquido, unha parte do cal é mesturado con excelentes _H2O, pero só algúns deles son solubles en auga, pero non máis.
  O máis sinxelo deste tipo de sustancias - aldeas fórmico - un gas que é peculiar olor punxente. Este material é ben soluble en H ₂ O.

As cetonas máis coñecidos

Hai moitas substancias _{R1 CO-R2,} con todo, moi coñecida delas non son tanto. Isto é principalmente dimetil cetona, que todos sabemos como acetona. Tamén o seu compañeiro disolvente - butanona ou como é apropiadamente chamado - metiletilcetona.

Entre outras cetonas, as propiedades químicas que son amplamente utilizados na industria - acetofenona (metilfenilketon). A diferenza de acetona e butanona, o cheiro é moi agradable, que é por iso que é usada en perfumaría.

Por exemplo, refírese a ciclo-hexanona representantes típicos R ₁ -CO-R _2, e é máis frecuentemente usado na produción de disolventes.

sen esquecer as dicetonas. Tal título son _R1-CO-R2, en que non un, senón dous grupos carbonilo na composición. Así, a súa fórmula é: _R1-CO-CO-R2. Unha das máis simple, pero comunmente usado na industria de alimentos e representantes dicetonas, diacetil (2,3-butanodiona).

Estas substancias - é só unha pequena lista de científicos cetonas (sintetizadas as propiedades químicas son discutidas a continuación). En realidade, hai máis, pero non todos os programas atopados. Canto máis paga a pena considerar que moitos deles son tóxicos.

As propiedades químicas de cetonas

Substancias nesta categoría son capaces de reaccionar con varias sustancias. Isto é o que é as súas propiedades químicas especiais.

• As cetonas son capaces de conectarse a H (reacción de hidroxenación). Con todo, para o produto desta reacción é necesaria a presenza de catalizadores en forma de átomos metálicos de níquel, cobalto, Cuprum, platino, paladio, e outros. Reacción _R1-CO-R2 evolucionar para alcois secundarios.
  Ademais, a través da reacción en presenza dunha amálgama de un metal alcalino hidrogen ou glicóis Mg son obtidos a partir de cetonas.
• Cetonas posuíndo polo menos un átomo alfa-hidrogenóide tenden a caer baixo a influencia de tautomerização ceto-enol. É catalizada non só por medio de ácidos, pero tamén o básico. Tipicamente, a forma ceto é o fenómeno máis estable que enol si. Este equilibrio fai posible sintetizar as cetonas, por hidratación de alcinos. formas de estabilización de enol-ceto relativas da conxugación en vez leva a unha forte acidez _R1-CO-R2 (en comparación con alcanos).
• Estas substancias poden entrar en reacción con amoníaco. Con todo, eles teñen lugar moi lentamente.
• Cetonas reaccionan co ácido cianídrico. Isto resulta α-oksinitrily, saponificación, que promove a aparición α-Hidroxiácidos.
• A entrada para reaccionar con haloxenuros de alquilmagnésio, conduce á formación de alcois secundarios.
• Xuntándose se _NaHSO3 contribúe gidrosulfitnyh derivados (Bisulfito). Paga a pena lembrar que na reacción en serie gordo só son capaces de introducir-metil-cetonas.
  Ademais de cetonas, como reaccionar con hidrossulfito de sodio e pode aldehidos.
  Cando Calefacción cunha solución de _NaHCO3 (bicarbonato de sodio) é un ácido mineral, derivados de _NaHSO3 pode descompoñer acompañada pola liberación de cetona libre.
• Durante a reacción, _R1-CO-R2 con NH ₂ OH (hidroxilamina) e cetoximas formado como un subproduto - H ₂ O.
• En reaccións que implican hidracina formado hidrazonas (razón de sustancia combinado - 1: 1) ou azinas (1: 2).
  Se o recibiu debido ao produto de reacción (Hidrazona) baixo a influencia de temperatura vai reaccionar co hidróxido de potasio, e N estar saturados. Este proceso é chamado reacción Kishner.
• Como xa se mencionou anteriormente, os aldehidos e cetonas e propiedades químicas e teñen proceso receptor similar. Así acetais _R1-CO-R2 forma máis complexa do que acetais R-CO-H. Aparecen como un resultado de cetonas a teres e ácido ortosilícico ortofórmico.
• En ambientes con concentracións máis elevadas de Alcalá (por exemplo, por calefacción con H₂SO₄ concentrado) _R1-CO-R2 son sometidos a unha deshidratación intermolecular para formar cetonas insaturadas.
• Se unha reacción con _R1-CO-R2 contén alcalino, cetonas sometidos a condensación aldólica. Por conseguinte, os alcois β-ceto formadas que poden facilmente perden unha molécula de H ₂ O.
• Moi propiedades químicas significativas se manifestan no exemplo cetonas acetona feito reaccionar con óxido de mesitilo. Neste caso, un novo material chamado "forona".
• Ademais as propiedades químicas da substancia orgánica inclúen a reacción de Leuckart-Wallach, o cal contribúe á redución de cetonas.

Debido a dar R1-CO-R2

Ter se familiarizado coas propiedades das substancias en cuestión, é necesario coñecer os métodos máis comúns para a súa síntese.

• Unha das reaccións máis ben coñecidos para a preparación de cetonas, é a alquilación e Acilación de compostos aromáticos, en presenza de catalizadores ácidos _(AlCl3, feci _3, ácidos minerais, óxidos, resinas de intercambio Catión, e semellantes). Este método é coñecido como a reacción de Friedel-Crafts.
• As cetonas son sintetizados por hidrólise e cetiminas Vic-diol. No caso do último require a presenza dun ácido mineral como catalizador.
• É tamén usado para producir cetonas interanual de hidratación acetileno ou, como se chama - a reacción Kucherov.
• Reaccións Guben-Gesha.
• Ruzicka ciclização axeitado para tsikloketonov síntese.
• Tamén, os datos da substancia extraído peroksoefirov terciarias usando Kriege rearranjo.
• Existen varios métodos para a síntese de cetonas, durante as reaccións de oxidación de alcois secundarios. Dependendo dos compostos activos son: 4 reaccións de Swern Kornblum, de Corey-Kim e Parikh-Doering.

ámbito

Tendo lidado coas propiedades químicas e producir cetonas que saber onde tamén son usadas estas substancias.

Como mencionado arriba, a maioría deles son usados na industria química como disolventes para vernices, esmaltes, así como na produción de polímeros.

Ademais, algúns _R1-CO-R2 ben comprobada como aromatizantes. Polo tanto, as cetonas (benzofenona, acetofenona, etc.) son utilizados en perfumaría e cociñar.

Tamén se usa acetofenona como un compoñente para a produción de comprimidos para durmir.

Benzofenona, debido á súa capacidade para absorber a radiación prexudicial - é un ingrediente común en cosméticos e antizagarnoy simultaneamente conservante.

Influencia R1-CO-R2 para o corpo

Sabendo que para compostos chamados cetonas (propiedades químicas, a aplicación, síntese, e outros datos sobre os mesmos), é necesario coñecer as características biolóxicas destas sustancias. Noutras palabras, para saber como eles actúan en organismos vivos.

A pesar do uso bastante frecuente de _R1-CO-R2 na industria, sempre é necesario lembrar que tales compostos son altamente tóxicos. Moitos deles son canceríxenos e mutagénicos.

representantes especiais son capaces de causar irritación nas mucosas, ata queimaduras. Alicíclico _R1-CO-R2 pode afectar o corpo como drogas.

Con todo, non todas as substancias deste tipo son prexudiciais. O feito de que algúns deles están activamente implicados no metabolismo dos organismos biolóxicos.

Cetonas - unha deficiencia única disturbios fichas metabolismo de carbono e insulina. Na análise de ouriños e de sangue presenza _R1-CO-R2 indica varias desordes metabólicas, incluíndo hiperglicemia e cetoacidose.